杜月笙是中国近代史上最富传奇性的人物之一。这不仅在于他以一个乡下孤儿，单枪匹马闯荡上海滩，由一个三餐无继的小混混，摇身一变成为了威震上海滩的大亨、阔佬；还在于他发迹之后，俨然已由黑道流氓“脱胎换骨”，而成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，其势力已渗透到军政界、金融工商界、文化界等多个领域的最高层。
发迹，杜月笙靠的是黄府当差巧钻营——以帮会、租界为后盾，以“土”为资本，长袖善舞“拜四方”，总统政客上下通吃，一掷万金了无吝色。于是，黑白两道玩弄于股掌之中；“闲话一句”，上海滩没有“杜先生”摆不平的事。
崛起，杜月笙搭上了蒋介石的船，既为蒋介石清共充当帮凶，又攀龙附凤晋升“党国新贵”。而杜门弟子铁血除奸，更是呼风唤雨叱咤上海滩。毫无疑问，将上海帮会推至鼎盛，杜月笙是“三百年帮会第一人”。
然而，杜月笙终究无法摆脱充当“夜壶”的命运。对这只“夜壶”，蒋介石用得着的时候拿出来，用不着的时候又嫌碍眼又嫌臭，最终弃之而后快。
一个历史人物的上台与亮相，自然离不开他所生活的时代。从某种意义上说，是旧上海的社会性质、社会环境，是殖民势力的入侵和多种政治力量的并存，促使近代帮会的发展，造就了黄金荣、张啸林、杜月笙这样的黑社会大亨，造就了中国帮会史的巅峰时代。
